1954 : Alcatraz sur Windows est un point'n click rendant hommage au San Francisco des années 50. Joe est condamné pour meurtre et doit passer le reste de ses jours à Alcatraz. Sa femme Christine doit quant à elle retrouver l'argent du contrat si elle veut rester en vie. Problème, seul son mari sait où se trouve le pactole. Au fil des énigmes et en passant à tout moment de l'un à l'autre des personnages, le joueur en apprend plus sur l'histoire et sur la fameuse Beat Generation de San Francisco.